Química Orgánica
La química orgánica es una rama de la química en la que se estudian los compuestos del carbono y sus reacciones.
Existe una amplia gama de sustancias (medicamentos, vitaminas, plásticos, fibras sintéticas y naturales, hidratos de carbono, proteínas y grasas) formadas por moléculas orgánicas.
Los químicos orgánicos determinan la estructura de las moléculas orgánicas, estudian sus reacciones y desarrollan procedimientos para sintetizar compuestos orgánicos.
Esta rama de la química ha afectado profundamente la vida desde el siglo XX: ha perfeccionado los materiales naturales y ha sintetizado sustancias naturales y artificiales que, a su vez, han mejorado la salud, han aumentado el bienestar y han favorecido la utilidad de casi todos los productos actuales.
Materiales orgánicos son todos aquellos que poseen en su estructura química el elemento carbono, por lo tanto entran en su categoría todos los seres vivos, hidrocarburos el petróleo y sus derivados, etc.
La aparición de la química orgánica se asocia a menudo al descubrimiento, en 1828, por el químico alemán Friedrich Wöhler, de que la sustancia inorgánica cianato de amonio podía convertirse en urea, una sustancia orgánica que se encuentra en la orina de muchos animales. Antes de este descubrimiento, los químicos creían que para sintetizar sustancias orgánicas era necesaria la intervención de lo que llamaban 'la fuerza vital' es decir, los organismos vivos.
El experimento de Wöhler rompió la barrera entre sustancias orgánicas e inorgánicas. Los químicos modernos consideran compuestos orgánicos a aquellos que contienen carbono y otros elementos (que pueden ser uno o más), siendo los más comunes: hidrógeno, oxígeno, nitrógeno, azufre y los halógenos. En la actualidad, a la química orgánica se la llama también química del carbono.
Importancia de la química orgánica
A pesar de su aparición tardía en la historia de la química, la química de los compuestos del carbono es en la actualidad la rama de las ciencias químicas que crece con mayor rapidez. La variedad de productos derivados del carbono puede resultar prácticamente ilimitada debido a las propiedades singulares de dicho átomo y, por tanto, constituye una fuente potencial de nuevos materiales con propiedades especiales, de medicamentos y productos sanitarios, de colorantes, de combustibles, etc.
Algunos de estos ejemplos son considerados a continuación.
La materia viviente es, en parte, materia constituida por derivados del carbono. Las transformaciones que sufren los seres vivos, y que observamos a simple vista, se corresponden, desde un punto de vista submicroscópico o molecular, con cambios o reacciones químicas de las sustancias biológicas. Azúcares, grasas, proteínas, hormonas, ácidos nucleicos, son algunos ejemplos de sustancias, todas ellas compuestos del carbono, de cuya síntesis y degradación en el interior de los organismos vivos se ocupa la bioquímica.
Medicamentos
El mundo de los medicamentos ha constituido en el pasado y constituye en la actualidad una parte importante de la investigación y el desarrollo de productos derivados del carbono. Su importancia en orden a mejorar la esperanza de vida de los seres humanos y sus condiciones sanitarias hace de esta área del conocimiento científico una herramienta imprescindible para la medicina. Pero, ¿por qué los medicamentos son, por lo general, compuestos orgánicos? ¿Cuál es el origen de este hecho?
Los fármacos actúan en el organismo a nivel molecular y es precisamente el acoplamiento entre la molécula del fármaco y el receptor biológico, es decir, el sitio de la célula o del microorganismo sobre el cual aquél actúa, el último responsable de su acción curativa. Pero para que ese acoplamiento sea posible ambos agentes, fármaco y receptor, tienen que presentar una cierta complementariedad tal y como sucede con una cerradura y su correspondiente llave.
Los receptores biológicos suelen ser moléculas de gran tamaño y por este motivo son las cadenas carbonadas de los compuestos orgánicos las que pueden poseer una estructura geométrica que mejor se adapte a la porción clave del receptor; tal hecho, junto con la presencia de grupos funcionales con acciones químicas definidas, son responsables de la abundancia de sustancias orgánicas entre los productos farmacéuticos.
Polímeros orgánicos
Los polímeros orgánicos son compuestos formados por la unión de dos o más unidades moleculares carbonadas idénticas que reciben el nombre de monómeros. La unión de dos monómeros da lugar a un dímero, la de tres a un trímero, etc.
Los polímeros pueden llegar a contener cientos o incluso miles de monómeros, constituyendo moléculas gigantes o macromoléculas.
Existen en la naturaleza diferentes sustancias que desde un punto de vista molecular son polímeros, tales como el caucho o las proteínas; pero en el terreno de las aplicaciones los más importantes son los polímeros artificiales. Su síntesis en los laboratorios de química orgánica ha dado lugar a la producción de diferentes generaciones de nuevos materiales que conocemos bajo el nombre genérico de plásticos.
La sustitución de átomos de hidrógeno de su cadena hidrocarbonada por otros átomos o grupos atómicos ha diversificado las propiedades de los plásticos; la investigación en el terreno de los polímeros artificiales ha dado como resultado su amplia implantación en nuestra sociedad, sustituyendo a materiales tradicionales en una amplia gama que va desde las fibras textiles a los sólidos resistentes.
Usos de compuestos orgánicos
Alcanos: pueden ser utilizados como “marcadores” para estimar la ingestión, digestibilidad y composición de la dieta para herbívoros.
Alquenos: el Halotano (2bromo-2cloro-1,1,1-trifluoroetano) es utilizado como anestésico volátil halogenado en medicina.
Alquinos: el gas acetileno es incoloro, inodoro - el olor que a veces se percibe cuando se lo prepara a partir del carburo de calcio se debe al desprendimiento de gases provenientes de impurezas de fósforo presente en el carburo de calcio. Su uso más antiguo han sido como gas para iluminación, a tal punto que ciudades enteras han sido alumbradas con acetileno, Nueva York, por ejemplo. Se utilizaban picos especiales para producir una adecuada mezcla de acetileno y aire, obteniéndose una llama blanca muy intensa.
Alcoholes: se utiliza experimentalmente el alconafta como combustibles de vehículos como combustibles alternativos.
Cetonas y Aldehídos: se caracterizan ambos por tener el grupo carbonilo por lo cual se les suele denominar como compuestos carbonílicos. Estos compuestos tienen una amplia aplicación tanto como reactivos y disolventes así como su empleo en la fabricación de telas, perfumes, plásticos y medicinas. En la naturaleza se encuentran ampliamente distribuidos como proteínas, carbohidratos y ácidos nucleicos tanto en el reino animal como vegetal.
Ácidos: El ácido sulfúrico (H2SO4) se utiliza en producción de fertilizantes, para la producción de ésteres, ácido fosfórico, ácido acético, ácido cítrico y otros diversos productos químicos, en la industria de explosivos, industria farmacéutica, como agente químico en análisis, refinación de petróleo, sistemas de tratamientos de agua (como purificador), industria de plásticos y fibras, limpieza de materiales, etc.
Aminas: se utilizan como base en la fabricación de plaguicidas agrícolas.
Amidas: se usan principalmente como agentes espumantes y espesantes en la industria cosmética.
Esteres: La familia de los ésteres es muy variada y encuentra un amplio uso en cosmética. Los más importantes son ésteres de ácidos carboxílicos de cadena saturada formado por reacción con óxido de etileno, sorbitol, glicerina, etc...
Éteres: El más importante de los éteres simétricos es el dietil éter, el disolvente empleado comúnmente en la extracción y preparación de los reactivos de Grignard.
· Química orgánica en la actualidad:
- La Química de los “Compuestos del Carbono”.
- También tienen hidrógeno.
- Se exceptúan CO, CO2, carbonatos, bicarbonatos, cianuros...
- Pueden tener otros elementos: O, N, S, P, halógenos...
En la actualidad el número de compuestos inorgánicos es de unos 100.000, mientras que el número de compuestos orgánicos es de unos 8.000.000 y se siguen sintetizando muchísimos nuevos cada año. Entre estos últimos se encuentran plásticos, insecticidas, jabones, medicamentos, gasolinas, fibras textiles...
Ejemplo:
Dados los siguientes compuestos, identifica cuales de ellos son compuestos orgánicos: CH3-COOH; CaCO3; KCN; CH3-CN; NH4Cl; CH3-NH-CH2-CH3; Cl-CH2-CH3
1 litro de dicho compuesto en estado gaseoso medido a 745 mm Hg y 110 ºC tiene una masa de 3,12 g . Hallar su fórmula empírica y su fórmula molecular.
Inorgánicos: CaCO3; KCN; NH4Cl
Orgánicos: CH3-COOH; CH3-CN; CH3-NH-CH2-CH3; Cl-CH2-CH3
Orgánicos: CH3-COOH; CH3-CN; CH3-NH-CH2-CH3; Cl-CH2-CH3
Características del carbono y de los compuestos orgánicos.
La estructura de los compuestos orgánicos depende de una serie de propiedades que son específicas del átomo de carbono:
- Electronegatividad intermedialo que permite formar enlace covalente tanto con metales como con no metales.
- Posibilidad de unirse a sí mismo formando cadenas.
- Tamaño pequeñolo que le posibilita formar enlaces dobles y triples.
- Tetravalencia: s2p2 Þ spx py pz aportando tan sólo 400 kJ/mol·
Los compuestos orgánicos poseen las siguientes características:
- Solubilidad en disolventes orgánicoscomo acetona, benceno… En cambio, no suelen ser solubles en agua, con algunas excepciones.
- Se descomponen a temperaturas no muy altasy arden fácilmente, en contraposición con los compuestos inorgánicos.
- La velocidad de las reacciones en las que intervienen suele ser muy lenta y suelen precisar una elevada energía para comenzar a reacción.
Tipos de enlace del carbono.
Enlace simple:
Los cuatro pares de electrones se comparten con cuatro átomos distintos.
Ejemplo: CH4, CH3–CH3
Enlace doble:
Hay dos pares electrónicos compartidos con el mismo átomo.
Ejemplo: H2C=CH2, H2C=O
Enlace triple:
Hay tres pares electrónicos compartidos con el mismo átomo.
Ejemplo: HCºCH, CH3 –CºN
Representación de moléculas orgánicas.
Tipos de fórmulas.
Tipos de fórmulas.
Empírica.
Es la forma más reducida. Sólo da idea de la proporción de átomos de cada tipo en la molécula. No sirve pues para identificar compuestos
Ejemplo: CH2O
Molecular
Indica el número de átomos de cada tipo existentes en la molécula. Tampoco sirve para identificar compuestos, ya que hay muchos compuestos distintos con la misma fórmula molecular (isómeros).
Ejemplo: C3H6O3
Semidesarrollada
Es la más utilizada en la química orgánica. Indica únicamente los enlaces que constituyen la cadena carbonada.
Ejemplo: CH3–CHOH–COOH
Desarrollada
Indica todos los enlaces que conforman la molécula. No se usa demasiado aunque al principio es muy útil.
Ejemplo: H O–H
½ ½
H–C–C–C=O
½ ½ ½
H H O–H
Con distribución espacial
Utilizada exclusivamente en estereoisomería.
Ejemplo:
Sabemos que un compuesto orgánico tiene de fórmula empírica C2H5N y su masa molecular aproximada es de 130 g/mol. Escribe cual será su fórmula molecular.
La masa molecular debe ser un múltiplo (entero) de la masa expresada por la fórmula empírica: 12x2+5x1+14=43
130/43=3 (aprox). Luego la fórmula molecular será: C6H15N3
Un compuesto orgánico dio los siguientes porcentajes en su composición: 71,7 % de cloro y 4,1 % de hidrógeno. Además, Hidrocarburos
Son compuestos orgánicos que sólo contienen átomos de carbono y de hidrógeno.
Tienen fórmulas muy variadas: CaHb. Los átomos de carbono se unen entre sí para formar cadenas carbonadas.
Tipos de átomos de carbonos en las cadenas carbonadas
Los átomos de carbono se clasifican en primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios según se encuentren unidos a uno, dos, tres o cuatro átomos de carbono respectivamente.
Grupos funcionales series homologas
Grupo funcional: “Es un átomo o grupo de átomos unidos de manera característica y que determinan, preferentemente, las propiedades del compuesto en que están presentes”.
Serie homóloga: “Es un grupo de compuestos en los que la única diferencia formal entre sus miembros se encuentra en el número de grupos metileno, -CH2-, que contiene”
Principales grupos funcionales por orden de prioridad
Formulación y nomenclatura
Prefijos según nº de átomos de C.
Hidrocarburos de cadena abierta.
ALCANOS: Prefijo (nº C) + sufijo “ano”
Ejemplo: CH3–CH2–CH3: propano
ALQUENOS: Prefijo (nº C) + sufijo “eno” indicando la posición del doble enlace si éste puede colocarse en varios sitios.
Ejemplo: CH3–CH =CH–CH3: 2 buteno
ALQUINOS: Prefijo (nº C) + sufijo “ino” indicando la posición del trible enlace si éste puede colocarse en varios sitios.
Ejemplo: CH3–CH2–CºCH: 1 butino
Numeración de cadenas hidrocarbonadas
Se numera por el extremo más próximo al grupo funcional (doble o triple enlace). Esta regla será válida para cualquier compuesto orgánico aunque no sea hidrocarburo.
En el caso de que haya un doble y un triple enlace se da prioridad al doble (principal).
Por ejemplo, CH3–CH2–CH=CH2se nombra 1 buteno y no 3 buteno
4 3 2 1
4 3 2 1
Hidrocarburos ramificados.
La cadena principal es la más larga que contiene el grupo funcional (el doble o triple enlace). Esta regla también será válida para cualquier compuesto orgánico aunque no sea hidrocarburo.
Se numera por el extremo más próximo al grupo funcional (doble o triple enlace) y si no hubiera por el que la ramificación tenga el nº más bajo.
La ramificación se nombra terminando en “il”.
Hidrocarburos cíclicos y aromáticos
Cíclicos: Se nombran igual que los de cadena abierta, pero anteponiendo la palabra “ciclo”.
Aromáticos: Son derivados del benceno (C6H6) y se nombran anteponiendo el nombre del sustituyente.
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